ביל גייטס פורש והעולם כמרקחה. הרשת מלאה באייטמים שמספרים איך הגיע לעושרו המופלג, איך הקים את חברת התוכנה שהפכה לגדולה בעולם, ומה צפוי למיקרוסופט בעתיד הקרוב.
האגדה מספרת שאבן הפינה לאימפריית מיקרוסופט הונחה כאשר גייטס מכר ל-IBM רק רישיון שימוש במערכת ההפעלה MS-DOS, ולא את המערכת עצמה. פעולה זו היא שהביאה בסופו של דבר לתלות של המחשבים האישיים "תואמי IBM" במערכת ההפעלה של מיקרוסופט.
הפילוסופיה של מכירת רישיונות שימוש בתוכנה היתה במשך שנים תרנגולת המזומנים של מיקרוסופט, והיא עובדת בערך כך: מיקרוסופט מציעה לאירגון רישיון לשימוש בתוכנה, הכולל תשלום קבוע עבור השימוש והבטחה שכאשר תצא הגירסה הבאה של אותו מוצר יוכל האירגון לקבל אותה במחיר מופחת. כאשר תצא הגירסה החדשה, יידרש האירגון לרכוש את השידרוג ולהמשיך לשלם או לאבד את ההטבה. הסכמי רישוי ארוכי טווח מסוג זה כבלו עסקים ומוסדות ציבור רבים לשימוש מתמשך בחלונות ואופיס של החברה, ועשו את חדירתם של מוצרים מתחרים לבלתי אפשרית.
אבל התפיסה הזו, ששלטה בכיפה במשך שנים ארוכות, אינה נהנית מאותה הגמוניה בשוק כיום. מודלים חלופיים של שימוש בתוכנות ויישומי מחשב הולכים ותופסים תאוצה, החל משימוש בתמורה לצפייה בפירסומות, דרך שימוש בתמורה לאיסוף נתונים אישיים (פגיעה בפרטיות), ועד שימוש בחינם או כחלק מפרויקט קוד פתוח. בעוד מיקרוסופט התבצרה מאחורי שיטת הרישוי שלה תוך דרישת תשלום מיוחד ונפרד עבור כל עמדה עליה התקנה של חלונות או אופיס, אירגונים אחרים הציעו שירותים דומים כשהם חופשיים ממגבלות כאלה.
עתידה של מיקרוסופט אינו תלוי (רק) בשאלה אם תצליח להמשיך לשחק בשוק הדפדפנים שכרגע משאיר אותה מאחור, או אם תצליח להיכנס כשחקנית משמעותית בשוק החיפוש המקוון שכרגע לא סופר אותה, אלא באתגר של להמציא את עצמה ואת המודל העיסקי שלה מחדש.
מיקרוסופט אף פעם לא היתה חדשנית במיוחד. רבים מהמוצרים שלה יצאו בתגובה למוצרים אחרים שהיו בשוק, ולפעמים אפילו כבשו אותו. אבל האסטרטגיה שעבדה בשנות ה-80 וה-90 בעולם של מחשוב סגור ורשתות שהיו בעיקר מקומיות, מתחילה לאבד אפקטיביות בעולם של פס רחב ושירותי תוכנה מבוססי אינטרנט. היכולת לשלוט במשתמשים באמצעות כבילתם להסכמי רישוי הולכת ופוחתת, ומיקרוסופט הולכת ומאבדת פוקוס. החברה שכבשה את שולחן העבודה הפרטי והאירגוני עם חלונות ואופיס נאבקת כבר שנים בניסיון לפענח את הצרכים והרצונות של המשתמשים שרשת המידע העולמית היא מגרש המשחקים שלהם. נראה שמיקרוסופט עוסקת יותר מדי בשאלה "מה המתחרה (גוגל/אפל) עושה ואיך אפשר להביס אותה במגרש שלה", ולא מספיק בשאלה "כיצד מיקרוסופט יכולה לעצב את מגרש המשחקים מחדש".
בעידן שאחרי גייטס, מישהו במיקרוסופט ייצטרך לחשוב על הטריק הגאוני הבא, שכמו התעלול שעשה ב-1981 ל-IBM, ישאיר את מיקרוסופט במעמד חברת התוכנה הגדולה בעולם גם ל-20 השנה הבאות.